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Milano, con i suoi tre istituti penitenziari per adulti e l'istituto penale per minorenni Beccaria, è la città italiana con il sistema penale e penitenziario più esteso e articolato del Paese.

Il sistema penitenziario per adulti è articolato in una Casa circondariale "Francesco di Cataldo" (lo storico carcere di San Vittore), destinata a ospitare prevalentemente persone in attesa di giudizio, provenienti dalla libertà oppure trasferite a Milano per ragioni processuali, e due Case di reclusione (gli Istituti di Opera e Bollate che, nonostante il nome, rientrano entrambe sul territorio del Comune di Milano), destinate ai percorsi detentivi di persone già condannate, per cui la legge prescrive percorsi trattamentali comprensivi di attività lavorative, formative e culturali.

Questo sistema penitenziario si compone anche di due sezioni femminili a San Vittore e a Bollate, della sezione 41 bis e di alcuni reparti di alta sicurezza a Opera, di un reparto protetti a San Vittore e di un reparto a trattamento avanzato per i cosiddetti "sex-offenders" a Bollate.

Inoltre, sono attivi il reparto a trattamento avanzato per detenuti tossico-dipendenti a San Vittore, Bollate e Opera, il SAI (Servizio Assistenza Intensificata) di Opera, il Centro clinico di San Vittore, il reparto detentivo ospedaliero presso l’ospedale ASST santi Carlo e Paolo e il Centro di osservazione neuro-psichiatrica di San Vittore, per i detenuti con problemi di salute mentale.

Infine, per le madri detenute è attivo l’Istituto a custodia attenuata (ICAM), collocato all’esterno, ma alle dipendenze di San Vittore (prima struttura del genere in Italia, ndr).

Completa il quadro del sistema detentivo milanese l’Istituto penale per minori (IPM) "Cesare Beccaria" e la contigua struttura destinata come Centro di prima accoglienza per i ragazzi appena arrestati.

Complessivamente il sistema penitenziario metropolitano milanese, a oggi (aprile 2023, ndr), ha una capienza di circa 3.000 posti.